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对甲苯磺酸（化学式：p-CH3C6H4SO3H，也写作TsOH）是一个不具氧化性的有机强酸，酸性是苯甲酸的一百万倍。白色针状或粉末结晶，易潮解，可溶于水、醇和其他极性溶剂。会使纸张、木材等脱水发生碳化。常见的是对甲苯磺酸一水合物TsOH·H2O。
性质：
别名：对甲基苯磺酸，甲苯-4-磺酸 缩写： PTS、PTSA CAS号： 104-15-4（无水） ， 6192-52-5（一水） 化学式： C7H8O3S 摩尔质量： （无水）172.20 g mol-1，（一水）190.22 g·mol⁻¹ 外观： 白色结晶 密度： 1.24 g/cm3 熔点： 38 °C（无水）[2] 103.5 °C（一水）[3] 沸点： 140 °C，20 mmHg 溶解性（水）：67 g/100 ml
用途对甲苯磺酸是有机合成常用的酸催化剂。用它与氢氧化钠中和制得对甲苯磺酸钠，再与五氯化磷作用，可以制得对甲苯磺酰氯。后者用在亲核取代反应中，也用作醇羟基的保护基。 对甲苯磺酸与脱水剂五氧化二磷混合加热后可生成对甲苯磺酸酐[6]。 对甲苯磺酸的用途还有：催化醇上二氢吡喃保护基、羧酸的酯化[7][8]和酯交换反应[9]；使醛生成缩醛[10]；作为水解蛋白质和糖蛋白的催化剂[11]；催化可用合成二氢嘧啶的Biginelli反应[12]以及金属硝酸盐有区域选择性地在苯酚和取代苯酚中酚羟基的邻位进行硝化反应[13]。 制备工业上通过用浓硫酸对甲苯发生磺化制取对甲基苯磺酸。制得的对甲苯磺酸中常含有苯磺酸和硫酸杂质，可通过将不纯样品在浓盐酸中重结晶后，共沸干燥得到纯品[14]。 参考文献 Merck Index, 11th Edition, 9459. Armarego, Wilfred. Purification of Laboratory Chemicals. Elsevier Science. 2003: 370. ISBN 0-7506-7571-3. SK Arora, M Sundaralingam. The Crystal and Molecular Structure of 4-Methyl Sulfonic Acid (p-Toluenesulfonic Acid) Monohydrate, C7H8SO3-·H3O+, an Oxonium Salt (PDF). Acta Crystallographica Section B. 1971, 27 (7): 1293–1298 [2012-10-24]. doi:10.1107/S0567740871003893. （原始内容存档 (PDF)于2013-06-10）. Guthrie, J. P. Hydrolysis of esters of oxy acids: pKa values for strong acids. Can. J. Chem. 1978, 56: 2342–2354 [2012-10-21]. doi:10.1139/v78-385. （原始内容存档于2016-05-18）. Eckert, F.; Leito, I.; Kaljurand, I.; Kütt, A.; Klamt, A.; Diedenhofen, M. Prediction of Acidity in Acetonitrile Solution with COSMO-RS. J. Comput. Chem. 2009, 30 (5): 799–810 [2012-10-21]. doi:10.1002/jcc.21103. （原始内容存档于2017-03-22）. L. Field and J. W. McFarland (1963). "p-Toluenesulfonic Anhydride". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 940. Corinne Vieville , Zephirin Mouloungui , Antoine Gaset. Esterification of oleic acid by methanol catalyzed by p-toluenesulfonic acid and the cation-exchange resins K2411 and K1481 in supercritical carbon dioxide. Ind. Eng. Chem. Res. 1993, 32 (9): 2065–2068. doi:10.1021/ie00021a031. Furuta, K. Gao, Q.-z.; Yamamoto, H. (1998). "Chiral (Acyloxy)borane Complex-catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction: (1R)-1,3,4-Trimethyl-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 722. Imwinkelried, R.; Schiess, M.; Seebach, D. (1993). "Diisopropyl (2S,3S)-2,3-O-isopropylidenetartrate". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 201. H. Griesser, H.; Öhrlein, R.; Schwab, W.; Ehrler, R.; Jäger, V. (2004). "3-Nitropropanal, 3-Nitropropanol, and 3-Nitropropanal Dimethyl Acetal". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 577. T.-Y. Liu and Y. H. Chang. Hydrolysis of proteins with p-toluenesulfonic acid. Determination of tryptophan.. J Biol Chem. 1971, 246 (9): 2842–2848 [2012-10-21]. PMID 5102928. （原始内容存档于2016-03-17）. Tongshou Jin, Suling Zhang,and Tongshuang Li. p-TOLUENESULFONIC ACID-CATALYZED EFFICIENT SYNTHESIS OF DIHYDROPYRIMIDINES: IMPROVED HIGH YIELDING PROTOCOL FOR THE BIGINELLI REACTION 32 (12): 1847–1851. doi:10.1081/SCC-120004068. V. Anuradha, P.V. Srinivas, P. Aparna, J. Madhusudana Rao. p-Toluenesulfonicacid catalyzed regiospecific nitration of phenols with metal nitrates. Tetrahedron Lett. 2006, 47 (28): 4933–4935 [2012-10-24]. doi:10.1016/j.tetlet.2006.05.017. （原始内容存档于2015-09-24）. Perrin, D. D. and Armarego, W. L. F. Purification of Laboratory Chemicals. Oxford: Pergamon Press. 1988.
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